Ruud Gullit foi parte essencial do time histórico comandado por Arrigo Sacchi e depois Fabio Capello, que dominou a Europa no final dos anos 80 e início dos 90. Jogou no clube entre 1987 e 1993, somando 171 partidas e 56 gols. Conquistou 3 títulos da Serie A e 2 Ligas dos Campeões da UEFA (1989 e 1990). Marcou gols decisivos, como os dois na final da Champions de 1989 contra o Steaua Bucareste, vitória por 4x0. Fez parte do lendário trio holandês ao lado de Van Basten e Rijkaard, transformando o Milan em potência mundial.